Primeiro livro com personagens gays a figurar na lista do New York Times Em uma noite fria, numa improvável esquina de Chicago, Will Grayson encontra... Will Grayson. Os dois adolescentes dividem o mesmo nome e a dor do coração partido. Um Will é amigo do mais expansivo gay de sua escola. O outro precisa explicar à própria mãe sua orientação sexual. Até que Tiny, o melhor amigo gay do primeiro Will, acaba se tornando o possível amor do outro Will. Apesar das origens completamente diferentes, esses inesperados encontros fazem com que os meninos de mesmo nome estejam prestes a embarcar juntos em uma aventura de épicas proporções. Amor adolescente, intriga, raiva, sofrimento e amizade. Tudo isso temperado com doses maciças de comédia.